La muraille antique, édifiée vers 280 de notre ère, semble avoir été la seule protection de la ville durant le haut Moyen Âge (V^e-X^e siècles). Pourtant, entre l’effondrement du pouvoir romain et la création du duché de Bretagne, les incursions des Bretons insulaires, des Francs puis des Normands entretiennent un contexte de conflit permanent dans la péninsule armoricaine. Malgré une solidité remarquable l’enceinte romaine résiste mal aux différents assauts qu’elle subit et doit être réparée à de multiples reprises.

Dès le XII^e siècle au moins, la ville s’est très largement développée en dehors de la muraille primitive. L’ancien château comtal à six tours est en partie démantelé en 1409 et, en 1420, une nouvelle enceinte est mise en chantier à l’est de la cité. Multipliant par trois la surface fortifiée, celle-ci englobe la Ville Neuve et protège désormais l’abbaye Saint-Georges et le couvent des Cordeliers.

C’est à partir de la seconde moitié du XI^e siècle que le système défensif semble évoluer. Des fortifications complémentaires seraient installées à sa périphérie, en bordure des routes qui mènent au castrum : il s’agit probablement de levées de terre surmontées d’un donjon en bois (des mottes), tandis que des palissades en bois placées à l’extérieur renforcent les portes de la ville, au-delà desquelles les faubourgs se développent. Une motte comtale intra-muros est localisée au niveau du saillant nord de l’ancienne muraille antique. On ne connaît pas grand chose d’elle si ce n’est, d’une part, qu’elle est visible sur la tapisserie de Bayeux et que, d’autre part, après avoir été incendiée en 1182 par les Anglais, elle est remplacée par un château à six tours au XIII^e siècle. De larges fossés mal localisés appelés « fossés Gahier » (sans que l’on sache exactement pourquoi) sont creusés vers la même époque. Le duché connaît ensuite de longues années de paix, qui s’accompagnent d’un remarquable essor de la construction.

Le XIV^e siècle est marqué par la guerre de Succession de Bretagne (1341-1364). Après deux épisodes de siège au cours desquels Rennes est prise par les Anglais, puis reprise par les Français, un second fossé est construit à l’est du castrum.

À partir de 1449, la partie méridionale de l’ancien système de fortification, qui bordait la Vilaine, est abandonnée. Une troisième enceinte, doublée d’un fossé en eau, est en effet édifiée autour de la « Nouvelle Ville » et de ses quartiers artisanaux situés au sud du fleuve. La superficie de la ville close se retrouve ainsi doublée par rapport à ce qu’elle était au début du XV^e siècle. Ces travaux s’accompagnent d’une restructuration de la muraille antique et s’achèvent par la mise en place de boulevards d’artillerie aux portes de la ville.

Situées sur le tracé de la muraille antique, les Portes Mordelaises représentent non seulement une des plus anciennes portes de la ville, mais également un des seuls vestiges des fortifications encore en élévation avec la Tour Duchesne et les parties de courtine adjacentes. La protection de la porte, sans doute héritée de l’Antiquité tardive, est consolidée par l’installation d’une palissade de forts poteaux de bois au cours des XI^e-XII^e siècles, période pour laquelle les sources font défaut. Dans la seconde moitié du XIII^e siècle, elle fait l’objet d’une restructuration importante avec la reconstruction de la courtine ouest, qui intègre trois baies géminées (divisées en deux par une colonnette) ouvrant sur la maison d’un chanoine. L’initiative de ces travaux reviendrait au duc Jean II (1286-1304), à qui l’on doit la remise en état d’enceintes castrales et urbaines.

La défense est à nouveau renforcée, probablement à la fin du XIV^e siècle, par la construction d’une bastille (ouvrage qui précède l’entrée de ville, assurant ainsi une protection supplémentaire par la création d’un sas).  Son édification peut être mise en relation avec la guerre de Succession. 

Une nouvelle série de modifications intervient au XV^e siècle, lors de l’extension de l’enceinte urbaine vers l’est et vers le sud. Les Portes Mordelaises se composent dès lors d’un châtelet (deux tours encadrant une entrée) précédé d’un boulevard d’artillerie (ouvrage maçonné formant une protection supplémentaire) avec trois niveaux de tir. L’ensemble est ceinturé par les douves, alimentées par les eaux de la Vilaine. À l’intérieur du boulevard, des écuries sont aménagées pour le gouverneur de la ville (équivalent du maire actuel), qui loge alors au premier étage du châtelet. Les nombreuses cheminées présentes à ce niveau témoignent bien de sa fonction résidentielle, tandis que le rez-de-chaussée n’est manifestement dédié qu’à la défense. Les Portes Mordelaises jouent d’ailleurs un rôle emblématiques au XV^e siècle : par leur position stratégique face à la cathédrale, elles sont non seulement le passage obligé du futur duc lors de la cérémonie du sacre, mais également l’entrée principale de la ville.

Malgré tout, le châtelet est déclassé à la fin de l’époque moderne. Il subit une métamorphose radicale afin d’être transformé en immeuble de rapport dans les années 1725. Il sera habité jusqu’au milieu du XX^e siècle.